In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Playboy X - il cui vero nome è Stewart Trey - un delinquente di alto rango che ha fatto parecchi soldi e che vuole utilizzarli per portare i suoi interessi nel mondo legale. Il punto di contatto delle missioni svolte per conto di Playboy è il suo attico sulla Xenotime Street (North Holland) facilmente riconoscibile in quanto di fronte a questo possiamo trovare parcheggiata la Patriot gialla dell'uomo. Il punto d'attivazione delle missioni sul radar è contrassegnato dalla lettera "X".

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Salvataggi: PS3

Durante il filmato introduttivo incontreremo Playboy che ci racconterà di essersi ormai allontanato da un passato da piccolo delinquente, per poter avere successo in città bisogna infatti diversificare i propri interessi ed elevarsi dalla strada, più si va in alto più si diventa potenti. A riportare però a terra i sogni e le intenzioni di Playboy sarà Dwayne, il suo ex socio in affari arrestato per spaccio di crack il quale, secondo Playboy, non si è adeguato ai tempi ma è rimasto attaccato ad un modo vecchio di fare affari. Il tempo a disposizione per chiaccherare con Dwayne verrà però interroto poco dopo da Playboy che chiamerà Niko per mettersi al lavoro.

Ottenuti i comandi saliamo sulla prima auto a disposizione - di fronte a noi si trova la Patriot di Playboy. Una volta a bordo, Playboy ci spiegherà di dirigerci in un vicolo di South Parkway (Castle Gardens) dove è stato preparato il materiale per la missione. Durante il viaggio il nostro amico ci spiegherà il suo piano che consiste nel ripulire dai sindacalisti legati alla mafia un cantiere nella zona sud di Algonquin, cantiere che è stato aperto da un imprenditore edile del Dubai di nome Yusef Amir. Playboy è convinto che dopo aver fatto questo favore a Yusef, l'imprenditore diverrà un suo grande amico che lo aiuterà a rendere reale il suo sogno. Raggiunto il vicolo, scendiamo dall'auto e saliamo a bordo del fuoristrada parcheggiato di fianco il montacarichi per recuperare il fucile di precisione e le granate, oltre ad un auricolare che ci permetterà di restare in contatto con Playboy. Preso il tutto saliamo sul montacarichi ed attiviamolo così da raggiungere il tetto dell'edificio e qui, dopo aver visto il filmato che ci darà una panoramica sull'area, imbracciamo il fucile di precisione.

I primi tre obiettivi si trovano tutti in cima ad una gru differente, imbracciata quindi l'arma attiviamo lo zoom al massimo e scoviamo i tre bersagli - nonostante lo zoom i bersagli resteranno molto piccoli, quindi evitiamo di mirare alla testa e spariamo direttamente al corpo. Non è necessario uccidere con un sol colpo il nemico, mandando a segno il proiettile faremo infatti perdere l'equilibrio al bersaglio che cadrà dalla gru eliminandosi da solo. Fatti secchi tutti e tre i cecchini, non scendiamo ancora ma piuttosto continuiamo a sfruttare il fucile di precisione per eliminare i rinforzi mafiosi in giro per il cantiere, non si tratta di colpi semplici ma non abbiamo fretta. Ripulito il possibile torniamo al montacarichi e scendiamo giù da soli, Playboy difatti resterà in cima all'edificio indicandoci la posizione dei nemici.

Una volta a terra raggiungiamo il cantiere e vedremo un bersaglio crearsi sul radar, si tratta del primo dei quattro leader sindacali che dovremo far fuori. Non deve ingannare però il fatto che sul radar ci sia un solo obiettivo per volta, ogni leader infatti si affianca a diversi membri della Mafia, tutti non contrassegnati sul radar quindi muoviamoci lentamente e con cautela. Il primo leader si trova a terra in mezzo alle impalcature dell'edificio est, andiamo quindi avanti muovendoci di copertura in copertura ed eliminiamo le guardie tutte intorno e successivamente il leader sindacale. Il secondo obiettivo si trova sulla balconata esterna dell'edificio principale, seguiamo quindi il passaggio di fianco all'edificio a destra ed affrontiamo le guardie nell'area - che saranno poche nel caso in cui avessimo ripulito il cantiere con il fucile di precisione nella fase precedente di gioco. Raggiunta la rampa di legno che attraversa l'impalcatura percorriamola sino in cima dove si attiverà un filmato che introdurrà l'uso delle granate. Sfruttiamo la mira manuale per lanciarle, con l'automatica difatti lanceremo sempre la granata tra l'obiettivo e la sua copertura, cosa che non ci darà buoni risultati. Lanciate un paio di granate, se non avremo già fatto secco il nostro obiettivo, impugniamo l'arma e cominciamo ad affrontare i nemici con i proiettili. Eliminato il secondo leader sindacale andiamo avanti e raggiungiamo l'angolo della balconata che girerà a sinistra. Ripariamoci rapidamente dietro le travi ed affrontiamo prima le guardie e successivamente andiamo vanti così da poter avere sotto mira il terzo leader che si ripara dietro delle travi in acciaio in fondo. Eliminato il terzo dei quattro sindacalisti seguiamo la balconata ed affrontiamo rapidamente le guardie a destra e sinistra perché nell'area sta per giungere un elicottero che tenterà di far fuggire il quarto obiettivo. E' necessario spaventare o eliminare il pilota dell'elicottero così da non permettere al sindacalista di salire - lanciamo quindi qualche granata in direzione del velivolo o sfruttiamo il fucile di precisione per far secco il pilota sparando attraverso i vetri. Eliminato il pericolo elicottero, per noi, il sindacalista farà dietro-front, seguiamolo quindi muovendoci sempre con calma e passando da una copertura all'altra. Raggiunte le scalette che ci permetteranno di scendere, non utilizziamole ma aspettiamo che il sindacalista compaia risalendo le scalette dell'edificio di fronte. Sfruttiamo l'impossibilità di sparare del nostro nemico e facciamolo fuori mentre sta risalendo - e terminiamolo appena giungerà sul tetto nel caso in cui non ci siamo riusciti mentre era sulla scala.

Eliminato l'ultimo sindacalista avremo concluso la missione e Playboy si congratulerà per il nostro lavoro che, se eccessivo richiamerà l'attenzione della polizia. In tal caso tuffiamoci subito in acqua - il mare si trova a destra - e nuotiamo all'esterno della zona di sospetto così da spegnere la stella accesa.

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C'è un tizio di nome Marlon che sta mettendo in giro delle voci false sul conto di Playboy e il nostro amico lo vuole ovviamente morto, non solo per far smettere le voci, ma anche per dimostrare agli altri cosa si rischia nel caso in cui si mettano in giro voci negative su Playboy. Nel tentativo di indicarci l'uomo, Playboy ci dirà che Marlon è un tipo medio, non alto e non basso, non grasso e non magro, i capelli corti ma non troppo e cose di questo tipo... sostanzialmente gli unici individui a venire eliminati dalle descrizioni di Playboy sono le donne. Per cercare quindi di venirci incontro, Playboy ci darà un nuovo cellulare in grado di scattare delle foto in questo modo infatti potremo fotografare i possibili obiettivi, inviare la foto a Playboy e sapere subito dopo chi è il nostro obiettivo.

Al termine del filmato saliamo in auto - o andiamo anche a piedi - i campetti di basket sulla Exter Avenue si trovano a solo un'isolato ad est. Raggiunto il luogo restiamo sul marciapiede opposto rispetto ai campetti, tiriamo quindi fuori il cellulare ed attiviamo l'opzione CAMERA spostando l'inquadratura ed aumentando lo zoom sul gruppetto al centro del campo di gioco. Una volta ottenuta l'inquadratura perfetta scattiamo la foto ed attiviamo l'opzione INVIA per mandare in automatico la foto a Playboy X. Inviata la foto aspettiamo che Playboy ci chiami e ci indichi il tizio da colpire - non è possibile identificarlo in questa soluzione in quanto la scelta è casuale tra i tre membri del gruppetto, la maggior parte delle volte comunque Marlon è il tizio con il giubotto giallo. Ottenuta l'informazione tiriamo fuori l'arma, ma non miriamo assolutamente ancora verso il gruppo, mettiamoci piuttosto di fianco al nostro obiettivo così da agganciarlo con la mira automatica e seccarlo in un colpo solo, cosa che ci permetterà di non attirare la polizia e cosa più importante, fuggire senza subire troppi danni.

Se non saremo rapidi a colpire Marlon, questo fuggira insieme al suo gruppo a bordo di un Patriot grigio che si trova di fianco ai campetti, in tal caso usciamo subito dai campetti e mettiamoci all'inseguimento di Marlon e delle sue due guardie prima che riescano a fuggire lontano - per rallentare la fuga, è possibile sparare alle ruote del Patriot grigio ancor prima di effettuare la foto al gruppo nei campetti. Eliminato il nostro obiettivo allontaniamoci velocemente dall'area e per ultimare il nostro lavoro con successo, usciamo dalla zona di sospetto della polizia.

Bonus: Dal termine di questa missione Niko sarà in possesso di un nuovo cellulare con sfondo animato e colorato oltre all'opzione CAMERA che ci permetterà di effettuare delle foto (che non potranno però essere salvate da nessuna parte).


Ultimata questa missione i lavori per conto di Playboy X si fermeranno solo momentaneamente per ricominciare - sempre ad Algonquin - subito dopo aver ultimato la missione "Undressed to kill" svolta per conto di Dwayne Forge.

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Dopo aver rovinato gli affari di Playboy X con l'attacco allo strip club - The Triangle Club a Bohan - l'ultima cosa che potevamo aspettarci era una tranquilla chiamata di Playboy X che ci chiederà di raggiungerlo al suo attico per un nuovo lavoro. Raggiunto Playboy, ascolteremo una storia in cui l'uomo ci spiegherà il suo piano per il futuro spiegandoci che il mondo è in continua evoluzione e che a Liberty c'è gente in grado di vivere e perseguire i propri interessi alla stessa velocità ed altra gente che invece, per un motivo o per un altro si è persa per strada e non è più in grado di ritornare in moto. In parole povere, Playboy ha dei piani per il suo futuro e il suo amico e collega in affari Dwayne non gli permetterà di seguire questi piani, quindi tra motivazioni più o meno corrette, Playboy ci chiederà di far fuori Dwayne, ma Niko che si è legato all'uomo gli risponderà dicendogli che vuole pensarci. Ultimato il filmato ci troveremo in strada, prendiamo quindi il cellulare e chiamiamo Dwayne che dopo poche parole ci spiegherà che l'unico modo per rimettersi in moto è eliminando Playboy il quale non sembra assolutamente intenzionato a rispettare la parola data e farlo rientrare nel giro. Ultimata la chiamata ci troveremo di fronte ad una situazione delicata ed avremo un po' di tempo per pensarci e decidere, dobbiamo infatti capire se la nostra prossima esecuzione dovrà essere rivolta verso Playboy X o Dwayne. Avremo all'incirca una mezza giornata in gioco per pensarci, dopodiché Playboy ci ricontatterà facendoci fretta ed attivando sul radar due icone rosse - una X ed una D - prendiamo quindi la decisione e seguiamo la lettera del bersaglio che abbiamo scelto di far fuori.

Uccisione di Playboy X: Al termine delle telefonata con Playboy raggiungiamolo nel suo attico su Xenotime Street (North Holland) dove vedremo Playboy, protetto da quattro scagnozzi, che comprenderà pienamente la situazione. Al termine del filmato ci troveremo già riparati e con le armi in mano all'ingresso dell'attico, sfruttiamo quindi la copertura ed eliminiamo rapidamente le quattro guardie che si riparano dietro gli ampi divani nella camera. Ripulito il salone usciamo nel terrazzo e vedremo Playboy saltare sull'edificio di fronte, replichiamo quindi il salto e scendiamo lungo le scale che si affacciano sul tetto così da raggiungere la strada. Una volta fuori, spariamo rapidamente sul Patriot grigio a bordo del quale si trovano due guardie di Playboy - fortunatamente i nemici si spaventeranno fuggendo subito dopo aver ricevuto un paio di colpi. Appena i nemici saranno morti o si saranno allontanati infiliamoci nel vicolo del negozio Campbell & Callan Fence Company dove troveremo Playboy senza più colpi nella pistola e con la via di fuga bloccata da una porta blindata. Avviciniamoci all'obiettivo, dopodiché impugniamo la pistola ed effettuiamo l'esecuzione su Stewart Trey, meglio conosciuto come Playboy X. Eliminato l'obiettivo, allontaniamoci dalla zona di sospetto se avremo la polizia alle spalle, dopodiché chiamiamo Dwayne e raccontiamogli tutto - anche del tradimento di Playboy - così da ottenere il compenso per il nostro lavoro e l'amicizia di Dwayne che ci dirà di andarlo a trovare di tanto in tanto visto che siamo uno dei pochi conoscenti che gli sono rimasti dopo tutti i casini successi.

Uccisione di Dwayne Forge: Uccidere Dwayne è semplice e non presenta praticamente nessun pericolo. Ultimata la chiamata con Playboy saliamo in auto e raggiungiamo l'appartamento dell'uomo all'interno dei condomini sulla Wardite Street (East Holland). Raggiunto l'edificio, saliamo le scale sino alla porta dell'appartamento, entriamo e rapidamente eliminiamo l'unica guardia di Dwayne armata di una semplice mazza da baseball. Eliminata la guardia, impugniamo la pistola e raggiungiamo Dwayne all'interno della cucina, puntiamo quindi l'arma e dopo aver sentito le ultime parole dell'uomo, uccidiamolo. Tolto di mezzo Dwayne torniamo fuori dai condomini per ultimare la missione ed ottenere il compenso da parte di Playboy il quale aggiungerà di non chiamarlo più, la nostra presenza gli ricorderebbe troppo l'amico oramai perso.

La "giusta" scelta morale: Ci troviamo di fronte ad una scelta non semplice da effettuare, le intenzioni di Playboy X sono certamente nobili anche se il ragazzo non sembra più avere un vero e proprio contatto con la realtà, mentre Dwayne ha affrontato un percorso di vita molto simile a quello affrontato da Niko, si è trovato infatti nei casini è stato abbandonato da tutti e si è ritrovato in un mondo troppo completamente diverso da quello che conosceva, un mondo in cui può solo cercare di sopravvivere perché di vivere non se ne parla proprio. Se questo non bastasse a complicare la situazione, i compensi che si riceveranno sono importanti da entrambi i lati, eliminando infatti Dwayne otterremo da Playboy 25.000 $ e null'altro, mentre lasciando in vita Dwayne quest'ultimo diverrà un nostro amico ed otterremo inoltre l'attico di Playboy come rifugio, attico che offre molte cose interessanti tra le quali un nuovo completo d'abito che chiameremo "Claude Speed" in quanto l'abito ricalca forme e colori di quello del protagonista di GTA III - apparso anche in un paio di missioni in GTA San Andreas. La scelta fatta da me è stata quella di lasciare in vita Dwayne, senza considerare infatti i sentimenti, il bonus amicizia ed i compensi alternativi superano nettamente il valore dell'offerta di Playboy X.

Secondaria: Dal termine di questa missione Cherise, l'ex ragazza di Dwayne diverrà un Personaggio Casuale grazie alla quale potremo ottenere un po' di soldi, ovviamente a patto che la ragazza venga lasciata vivere nella missione "Ruff Rider" per conto di Dwayne Forge

Amicizia: Se la nostra scelta sarà quella di lasciare in vita Dwayne, dal termine della missione l'ex galeotto diverrà uno dei cinque amici disponibili che offriranno un'abilità speciale dopo aver coltivato l'amicizia.