In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Derrick McReary, uno dei tanti fratelli McReary di origine irlandese che sono più dei tuttofare per le famiglie mafiose italiane che altro. I punti di attivazione delle missioni di Derrick sono quasi sempre diversi, ma solo uno si ripete più di una volta e si tratta di un parchetto abbandonato sulla Lee Road (Acter). Il punto di contatto sarà sengalato sul radar dalle lettere "Dm".

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Salvataggi: PS3

Tra tutti i fratelli McReary Derrick è senza ombra di dubbio quello messo peggio e Packie, per evitare che il fratello combini qualche guaio, ha chiesto a Niko di tenere d'occhio Derrick aiutandolo eventualmente nei suoi affari. Ultimata la telefonata di Packie, andiamo nel piccolo parco abbandonato di Acter dove troveremo Derrick in uno stato a dir poco pietoso. Derrick è in lotta con se stesso e con il suo passato, ricco di errori e come Niko vuole vendetta sugli uomini che hanno minacciato la sua famiglia e il primo incubo di Derrick ha un nome ed un cognome: Bucky Sligo, un criminale abituato a prestare soldi ed uccidere chi non li torna. Purtroppo Derrick non sa dove si trovi l'uomo, ma è pienamente conscio che la polizia avrà informazioni in merito, per trovare quindi Bucky dovremo prima trovare un'auto della polizia.

Ottenuti i comandi andiamo a sinistra dove, oltre la strada si trova una stazione di polizia. Se nell'area ci sono troppi poliziotti o non ci sono auto, possiamo sempre utilizzare il telefono per farci raggiungere dalla polizia - chiamiamo il 911 ed attiviamo l'opzione 1 quando ci verrà chiesto. Raggiunta l'auto della polizia ed azzerato l'eventuale livello di sospetto ottenuto rubando l'auto, fermiamoci ed accediamo al computer della polizia. Attivato il terminale facciamo una RICERCA PER NOME inserendo nel campo BUCKY SLIGO ottenendo in questo modo la scheda segnaletica del nostro obiettivo - ricercato per omissione di soccorso - che ci informerà che l'uomo bazzica intorno il Burger Shot su Owl Creek Avenue (Westdyke). Disconnessi dal terminale restiamo in auto ed ascoltiamo la telefonata di Niko e Derrick in cui quest'ultimo ci dirà di restare a bordo dell'auto e sfruttarla per spaventare Bucky così da farlo fuggire verso il suo covo dove potremo colpire non solo Bucky, ma anche tutta la sua banda. Ultimate le discussioni, raggiungiamo il Burger Shot e piazziamoci sul marcatore in retromarcia così da guardare la strada.

Ultimato il filmato, mettiamoci all'inseguimento di Bucky restandogli molto vicino, l'uomo infatti passerà attraverso vicoli e cortili sfondando recinzioni di ogni tipo per farsi strada sino a casa sua su Cariboo Avenue (Leftwood). Raggiunta la casa usciamo rapidamente dall'auto e ripariamoci dietro la stessa così da affrontare i due uomini di Bucky sul portico. Ripulita l'area, entriamo dentro ed affrontiamo rapidamente i due nemici a sinistra e quello in cucina riparandoci dietro il divano. Eliminati i nemici al primo piano, saliamo al secondo facendo attenzione quando le scale gireranno a destra, in cima alla rampa si trova infatti Bucky con un fucile a pompa.
Eliminato anche Bucky usciamo rapidamente fuori dall'abitazione e saliamo a bordo della prima auto a disposizione, dobbiamo infatti fuggire dall'area perché la polizia alzerà il nostro livello di sospetto di due stelle. Una volta sviata l'attenzione della polizia, la missione sarà completa.

Secondaria: Poco dopo aver ultimato la missione sentiremo Brucie che ci dirà di aver dato il nostro numero ad un tizio di nome Stevie che ha bisogno che gli recuperiamo delle auto in giro per Liberty City, si tratta di una missione secondaria obbligatoria per ottenere il 100% del gioco.


Ultimata questa missione i lavori per conto di Derrick McReary si fermeranno solo momentaneamente per ricominciare - sempre ad Alderney - subito dopo aver ultimato la missione "A Long Way to Fall" svolta per conto di Ray Boccino.

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Il filmato introduttivo della missione è misero, vedremo infatti Derrick arrivare a bordo di un motoscafo dicendoci di metterci alla guida e con questo, il filmato finirà. Le spiegazioni le otterremo dunque mentre ci sposteremo in barca dal molo di Alderney City ad un'imbarcazione ammarata vicino al confine nord di Westdike. Derrick si è dato al commercio di banconote false da 100 $ ed il suo contatto è un coreano di nome Kim che in cambio dell'ingresso in città, sta fornendo a Derrick ed ai suoi uomini un intero carico di banconote false appena sbarcate da una grande portacontainer coreana.

Ultimato il filmato, dopo aver incontrato Kim, mettiamoci dietro la sua imbarcazione seguendolo nel suo viaggio verso Bohan, ma raggiunta la zona nord di Alderney, diversi uomini a bordo dei Dinghy spunteranno fuori con l'intenzione di fermare la barca di Kim ed impossarsi del prezioso carico. Restando alla guida del motoscafo, prendiamo in mano il piccolo mitragliatore e cominciamo a bersagliare di colpi le barche avversarie senza però colpire l'imbarcazione di Kim che subisce già i danni da parte dei nemici. Raggiunto l'East Borough Bridge verremo raggiunti da un'altra imbarcazione, ma il maggiore pericolo giungerà dal cielo a causa di un Maverick a bordo del quale si trovano dei nemici che sparano in continuazione usando potenti mitragliatori. A questo punto stacchiamoci dai comandi e sfruttiamo il lanciarazzi consegnatoci da Derrick per abbattere l'elicottero e le barche nemiche rimaste a galla - facciamo attenzione a colpire con il razzo solo i nemici lontani da Kim o vedremo colare a picco anche il coreano ed il suo carico. Abbattuto elicottero ed imbarcazioni, torniamo al comando del motoscafo e restiamo sempre dietro Kim che rispetto a prima, si muoverà molto lentamente.

La destinazione di Kim è un molo abbandonato che si affaccia su Lompoc Avenue (Industrial), appena sotto il ponte in costruzione che collega le due aree di Bohan, raggiungiamo la destinazione direttamente o restiamo dietro Kim finché non la raggiungerà lui per ultimare la missione.

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Dopo aver ucciso Bucky Sligo Derrick ha ancora un grosso incubo da dover eliminare ed anche questo come il precedente è una persona, un suo vecchio amico di nome Aiden O'Malley. Derrick ha saputo che Aiden, dopo aver fatto il giro per i carceri di mezzo paese, sta venendo trasferito nuovamente al Penitenziario statale di Alderney - lo stesso dove si trova Gerry. Dopo aver ultimato le discussioni con Derrick, Packie ci chiamerà informandoci che Aiden O'Malley è un uomo molto importante per la polizia, si tratta infatti di un pentito che sta per fare dichiarazioni fondamentali riguardi molti delinquenti di Liberty ed Alderney. A causa di questa fondamentale importanza di Aiden, l'uomo viene protetto come se fosse il sindaco, quindi riuscire a raggiungerlo non è affatto una cosa semplice, ma Packie ha già in mente un piano per recuperare Aiden e non mettere nel mezzo Derrick - cosa che avverrebbe se l'uomo venisse ucciso sotto gli occhi di tutti.

Ottenuti i comandi raggiungiamo il camion, ed il lanciarazzi al suo interno, lasciato da Packie in un vicolo fuorimano su Applewhite Street (Alderney City). Una volta a bordo, Packie ci spiegherà che il suo piano consiste nel far credere alla polizia che gli uomini ancora fedeli ad Aiden O'Malley hanno organizzato un piano per far evadere il loro capo, non dovremo quindi uccidere l'uomo... o almeno non subito. Al termine delle discussioni con Packie usciamo dal vicolo e andando a destra lungo Rand Avenue raggiungiamo il Booth Tunnel dove, raggiunta l'apertura tra le due corsie, dovremo parcheggiare il camion ed attendere l'arrivo del convoglio della polizia - dobbiamo essere veloci nel bloccare il tunnel o rischieremo che il convoglio passi prima del nostro arrivo. Fermato in camion in mezzo ai due marcatori ed ultimato il filmato, ci troveremo di fianco al camion, ripariamoci quindi velocemente e cominciamo ad affrontare la polizia con l'aiuto di Packie che farà fuoco dall'altro lato del tunnel così da colpire i poliziotti su due fronti. E' molto importante non colpire Packie e lo Stockade della polizia, il furgone non deve assolutamente saltare in aria, muoviamoci quindi a destra e sinistra uccidendo i poliziotti e solo quando anche l'ultimo agente sarà a terra, raggiungiamo e saliamo a bordo dello Stockade in cui è rinchiuso Aiden aspettando, prima di partire, che Packie salga a bordo.

Appena Packie sarà a bordo, passiamo con lo Stockade tra le auto e il camion che abbiamo piazzato precedentemente per bloccare il convoglio, dopodiché lanciamoci a tutta velocità fuori dal Booth Tunnel e con un po' di fortuna, riusciremo ad azzerare il livello di sospetto - salito a tre stelle - poco dopo aver superato l'uscita del tunnel. Se la mossa non funzionerà, giriamo per Alderney e Liberty finché non usciremo dalla zona di sospetto così da ripulirci la fedina. Eliminata la polizia dalle nostre spalle, Packie ci dirà di raggiungere un'auto preparata per la fuga, una Presidente parcheggiata sulla Roebuk Road vicino il garage "Axels Pay'n'Spray" - l'auto rispetto allo Stockade è nettamente meno individuabile dalla polizia. Raggiunta l'auto, scendiamo dal blindato, saliamo sulla Presidente ed aspettiamo che Packie ed Aiden ci raggiungano, dopodiché dirigiamoci alle scogliere a Leftwood senza danneggiare il veicolo per non spaventare eccessivamente Aiden, ma soprattutto senza attirare l'attenzione della polizia o la fuga sarà molto complicata.

Raggiunto il marcatore sulle scogliere, scendiamo dall'auto e al termine del filmato, tiriamo fuori la pistola e facciamo fuori Aiden O'Malley con un colpo singolo alla testa - ucciso Aiden la missione sarà finita, ma ci aspetta una bella passeggiata sino in strada, l'auto infatti è andata via insieme a Packie.