In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Gerald McReary - detto Gerry da parenti ed amici - uno dei tanti fratelli McReary di origine irlandese che sono più dei tuttofare per le famiglie mafiose italiane che altro. I punti di contatto di Gerry sono due, il primo è l'edificio della madre dei McReary su Savannah Avenue (Meadows Park) mentre il secondo è il Penitenziario Statale di Alderney su Granadier Street (zona industriale di Acter). Il punto d'attivazione sul radar è sempre contrassegnato dalle lettere "Gm".

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Salvataggi: PS3

Gerry è stanco - ed al momento anche un po' alticcio - di prendere ordini da ogni famiglia Mafiosa della città e come il fratello Packie, vorrebbe per la sua famiglia un migliore futuro, ma Gerry sa che nulla viene dal caso e che la fortuna è una donna bendata incapace di prestargli attenzione, se i McReary devono quindi diventare potenti, è necessario cominciare ad indebolire gli altri. Il piano di Gerry è mettere i potenti l'uno contro l'altro facendo credere, con delle azioni mirate, che ogni gruppo mafioso stia cercando di fare le scarpe agli altri. L'obiettivo da colpire è la famiglia Ancelotti e la prima vittima sarà Tony Black che si sta incontrando a Little Italy con degli albanesi che lavorano per conto di Jimmy Pegorino. Il nostro compito sarà quello di far saltare in aria l'auto di Tony dopo l'incontro con gli albanesi, in questo modo si farà credere agli Ancelotti che gli albanesi abbiano fatto il doppio gioco.

Ottenuti i comandi, dovremo innanzitutto recuperare una bomba da piazzare nell'auto di Tony, andiamo quindi sulla Inchon Avenue (Meadows Park) ed infiliamoci nei vicoli attraverso gli edifici dove, di fianco ad un cassonetto, troveremo la bomba preparata e lasciata li da alcuni uomini di Gerry. Raccolta la bomba, torniamo in auto e raggiungiamo Feldspar Street (Little Italy) dove, nel vicolo dietro il Drusilla's si trova l'auto di Tony. Avviciniamo l'auto da dietro, piazziamo la bomba sotto il bagagliaio e torniamo in strada parcheggiandoci nel marcatore. A questo punto aspettiamo che Tony ed i suoi uomini escano, dopodiché seguiamolo restando almeno un paio di auto dietro il nostro bersaglio così da non destare la loro attenzione. Al termine del pedinamento, ci troveremo su Grummer Road (Northwood) di fianco ad una fabbrica controllata dagli Ancelotti. Ottenuti i comandi dopo il filmato, andiamo a sinistra entrando nel piccolo parco con l'auto e raggiunto il marcatore, scendiamo e tiriamo fuori il cellulare. Per far saltare la bomba, andiamo in rubrica, scegliamo Gerry ed attiviamo l'opzione "Fa esplodere la bomba".

Saltata in aria la bomba, nonostante la botta, non tutti gli Ancelotti saranno morti e per riuscire a far andare in porto il piano di Gerry, dovremo eliminare tutti i testimoni nell'area, prendiamo quindi innanzitutto il fucile di precisione e sfruttiamolo per eliminare buona parte dei nemici a destra e sinistra all'interno della zona della fabbrica, dopodiché spostiamoci a destra e becchiamo l'ultimo membro degli Ancelotti dietro le alte casse vicino la strada. Eliminati i testimoni, torniamo rapidamente in auto e fuggiamo dall'area di sospetto così da ripulire la nostra fedina ed ultimare definitivamente la missione.

Secondaria: Al termine di questa missione si attiveranno i Personaggi Casuali Marnie, Eddie Low ed Ivan - quest'ultimo sarà attivo solo nel caso in cui sia stato salvato nella missione "Ivan the not so terrible" svolta per conto di Vlad Glebov.

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Raggiunta casa McReary, dopo una breve presenza di Kate, Gerry ci spiegherà che il colpo precedente ha avvicinato i McReary a Jimmy Pegorino, il boss di una famiglia mafiosa di Alderney che sta cercando di entrare tra le cinque famiglie mafiose storiche di Liberty City e la famiglia scelta che deve essere allontanta per dare spazio ai Pegorino, è quella degli Ancelotti. Purtroppo Gerry non può muoversi direttamente perché sa di essere nuovamente controllato dalla polizia, toccherà quindi a Niko eseguire il piano di Gerry che, come in precedenza, consiste nel minare ancor più nel profondo i rapporti tra gli Ancelotti e gli albanesi che lavorano per loro. Dopo aver colpito quindi Tony Black, dovremo raggiungere e far fuori Frankie Garone, il vecchio capo degli Ancelotti e per far ricadere la colpa sugli albanesi, gli uomini di Gerry hanno recuperato ed ucciso un albanese, mantenendone però gli abiti e la moto.

Ottenuti i comandi ci troveremo vestiti come l'albanese ucciso dagli uomini di Gerry, scendiamo quindi le scale in fondo a sinistra e saliamo a bordo della moto vicino la strada. Da qui quindi dirigiamoci ad Algonquin, Garone si trova in un vicolo di Denver-Exeter Avenue (Star Junction) a "parlare" con uno dei suoi uomini. Appena giungeremo sul marcatore, Garone fuggirà a bordo della sua moto, mettiamoci quindi al suo inseguimento e spariamo continuamente su di lui e sulle gomme della sua moto così da rendergli la fuga nettamente più complicata. Se staremo attaccati a Garone, questo non avrà mai un punto di fuga, ma se al contrario gli daremo strada, basteranno poche decine di metri di vantaggio per non ritrovarlo più e fallire la missione. Una volta ucciso Garone, assicuriamoci di allontanarci dall'interesse della polizia per ultimare il nostro lavoro.

Abbigliamento: Al termine della missione, gli abiti dell'albanese resteranno di nostra proprietà.


Ultimata questa missione i lavori per conto di Gerald McReary si fermeranno solo momentaneamente per ricominciare, presso la prigione ad Alderney, dopo aver ultimato la missione "Undertaker" svolta per conto di Patrick McReary.

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Dopo l'aiuto dato ai McReary nella sepoltura del fratello morto, Gerry ci contatterà invitandoci ad incontrarlo nella prigione nella zona sud di Alderney, ma il luogo d'incontro non è certo il migliore per discutere degli affari dei McReary e dei Pegorino, cercando quindi di non dire troppo, Gerry ci farà capire che per sapere cosa dovremo fare, sarà necessario contattare Packie.
Una volta fuori dal carcere, Niko contatterà automaticamente Packie che gli dirà che il piano è quello di rapire la figlia di Ancelotti, Gracie. Per poter avvicinare la ragazza dovremo sfruttare la messa in vendita della sua auto, una "2003 Feltzer 3.8 Supercharged V8" di colore rosa, sul sito dell'AutoEroticar (www.autoeroticar.com) ottenendo così un appuntamento per fare un giro di prova. Prima di lasciarci però Packie ci farà una raccomandazione. Una volta a bordo dell'auto, allontaniamoci senza fretta o incidenti da Alderney così da evitare che le guardie degli Ancelotti in giro per il quartiere capiscano cosa sta succedendo.

Ultimata la chiamata, raggiungiamo uno degli internet café Tw@ e connettiamoci al sito www.autoeroticar.com - in genere troveremo un banner nella pagina principale. Raggiunto il sito, scorriamo la pagina sino a vedere l'annuncio della "2003 Feltzer 3.8 Supercharged V8" di colore rosa. Ottenuto il numero, chiamiamo Gracie tra le 08.00 e le 21.00 così da organizzare un incontro per una prova di guida. Ultimate le discussioni, saliamo in auto e raggiungiamo Babbage Drive (Acter) dove Gracie si trova di fianco alla sua auto rosa. Dopo aver discusso con la ragazza, saliamo a bordo della Feltzer ed allontaniamoci dall'area seguendo la strada contrassegnata sul radar, Gracie infatti ci dirà di andare verso la costa sud di Alderney e se non seguiremo questa strada, la ragazza comincerà ad attirare l'attenzione delle guardie di Ancelotti. Raggiunta Praetorian Avenue, il gioco ci avvertirà che adesso sarà possibile fuggire da Alderney senza rischiare di ritrovarci gli Ancelotti alle spalle, giriamo quindi sulla sinistra e muoviamoci con cura e lentamente perché appena Gracie comprenderà la situazione, afferrerà di tanto in tanto lo sterzo facendoci sbandare e girare di continuo, cosa che potrebbe causare l'attenzione della polizia o la distruzione dell'auto.

Continuiamo a guidare lentamente aspettando che che Niko si stanchi della furia della ragazza e le molli un pugno così da stordirla. A questo punto, non perdiamo altro tempo e dirigiamoci al rifugio dietro Franklin Street dove troveremo Gordon, un uomo di Packie e Gerry, che prenderà la ragazza mettendo così in moto tutto il necessario per ottenere il riscatto da parte degli Ancelotti.

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Gerry è ancora in prigione e per farci capire quello che dovremo fare parlerà in codice, un codice tutto sommato abbastanza chiaro. Ancelotti, dopo aver ricevuto la fotografia di Gracie imprigionata, ha compreso che non si tratta di una fuga della ragazza, ma di un rapimento con tutti i sacramenti, ma dopotutto è un uomo potente e piuttosto che arrendersi subito e pagare, ha mandato in giro per Liberty City diversi squadroni di investigatori ed uomini intenti a trovare e riportare a casa Ancelotti la "piccola" Gracie. Per evitare quindi il rischio che questi uomini raggiungano la ragazza, Gerry vuole che ci dirigiamo rapidamente al rifugio di Alderney e spostiamo la figlia di Ancelotti in un luogo diverso.

Ottenuti i comandi, allontaniamoci dal carcere e raggiungiamo il retro del covo a Franklin Street (Leftwood) dove vedremo Gordon che ha tra le braccia Gracie - legata ed imbavagliata. Niko si rifiuterà di avere la ragazza sui sedili ed aprirà il cofano del bagagliaio dicendo a Gordon di mettere li la ragazza. Caricata l'auto, partiamo uscendo in strada, giriamo a destra e raggiungiamo rapidamente il nuovo nascondiglio di fianco il garage "Auto Cowboys Pay'n'Spray" sulla Frankfort Avenue (Northwood). Appena raggiunta la strada però gli Ancelotti ci saranno dietro con tre auto, lasciamo perdere le granate e sfruttiamo il mitragliatore o la pistola cercando di colpire direttamente il guidatore così da allontanarci dalle auto. Ancor più importante del difenderci dai nemici è il difendere Gracie, non essendo infatti protetta all'intero del bagagliaio, troppi incidenti o troppi proiettili faranno morire la ragazza, muoviamoci quindi a zig-zag sulla strada riparandoci anche davanti le altre auto in strada. L'importante è sentire sempre i lamenti di Gracie, se infatti la ragazza non si lamenterà più, avremo buone possibilità di ritrovarla morta quando, raggiunto il covo Packie aprirà il bagagliaio.

Raggiunto il ponte avremo buone possibilità di lasciare dietro di noi i nemici, raggiungiamo quindi il covo e lasciamo Gracie alle cure di Packie.

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Salvataggi: PS3

Gerry sembra depresso e il motivo è abbastanza chiaro: la polizia ha recuperato così tante prove sulle sue attività criminali che probabilmente si ritroverà a vita in completo arancione. Non tutte però sono cattive notizie, Ancelotti infatti ha capito che non gli resta null'altro che pagare per riavere la figlia e il riscatto è un sacchetto pieno di diamanti, roba facile da smerciare a dispetto di denaro sporco. Una volta fuori dal penitenziario, Niko chiamerà in automatico Packie che gli dirà di trovarsi di fronte al covo con Gracie pronta per lo scambio.

Ultimata la chiamata, saliamo in auto e torniamo sulla Frankfort Avenue (Northwood) di fianco il garage "Auto Cowboys Pay'n'Spray" dove troveremo Packie e Gracie già a bordo dell'auto. Saliamo quindi anche noi a bordo e raggiungiamo lo stabilimento di depurazione su Charge Island dove è stato organizzato l'incontro con due uomini di Ancelotti. Una volta sul luogo, gli uomini ci daranno il sacchetto con i diamanti mentre Packie lascerà libera Gracie che fuggirà insieme agli altri uomini, ma a rovinare il tutto sarà Bulgarin che giungerà nell'area facendo uscire allo scoperto i suoi uomini - tanti e tutti ben armati. Ottenuti i comandi saremo automaticamente riparati dietro l'auto, affrontiamo quindi gli uomini di Bulgarin in modo da ripulire il passaggio per Packie. Eliminati i nemici nelle cisterne, raggiungiamo Packie e saliamo sulla passerella continuando a seguire il passaggio insieme all'irlandese. Raggiunto il bivio, Packie andrà a sinistra, noi invece dovremo continuare dritto. Seguiamo quindi il passaggio affrontando subito dopo i rinforzi inviati da Bulgarin che giungeranno in tre auto e che potremo colpire sporgendoci dalla ringhiera della passerella - la nostra posizione sopraelevata ci permetterà di infliggere più danni subendone meno. Ripulito il passaggio, eliminiamo i nemici che compariranno a destra e riuniamoci a Packie così da raggiungere l'uomo di Bulgarin che avrà il sacchetto di diamanti in mano, ma l'uomo vedendosi comunque morto - da parte nostra se non consegna i diamanti, da parte di Bulgarin se invece ce li consegnerebbe - lascerà cadere i diamanti sopra un camion senza quindi darli a nessuno. Al termine del filmato, andiamo avanti ed eliminiamo i restanti nemici nell'area, dopodiché scendiamo le scalette così da tornare in strada per recuperare un'auto con la quale portare Packie a casa in modo da completare la missione.

Secondaria: Dopo circa tre ore dal termine di questa missione, Gracie diverrà un Personaggio Casuale che potremo incontrare ad Alderney.