In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Dimitri Rascalov, socio in affari e vice boss della mafia russa di Liberty City. I punti d'attivazione delle missioni sono sempre differenti, il primo si trova sulla Crocket Avenue (Firefly Island) sul belvedere che si affaccia sulla spiaggia. Il secondo punto di contatto è invece un magazzino sulla Mohanet Avenue (East Hook) vicino il Broker Navy Yard. Il punto di contatto sul radar è sempre contrassegnato dalle lettere "Dr".

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Salvataggi: PS3

Dimitri aveva avvertito che giocando duro con Kenny Petrovic si sarebbe finiti in guai parecchio grossi e Petrovic ha fatto la sua mossa. Per chiudere il conto ed evitare l'avvio di una guerra tra le organizzazioni, Petrovic vuole che l'assassino assoldato per uccidere suo figlio, venga nuovamente assoldato per uccidere chi ha dato il precedente ordine, in parole povere: Niko deve uccidere Mikhail Faustin o Petrovic ucciderà tutti (Niko, Mikhail, Dimitri e chiunque sia legato a questi uomini). Per Dimitri quindi, un uomo che dimostra di mettere gli affari davanti a qualunque cosa, la scelta tra vivere o far uccidere il suo miglior amico è di facile risoluzione: Mikhail deve morire.

Ottenuti i comandi, allontaniamoci dal lungomare e saliamo nel primo veicolo a disposizione per raggiungere il Perestroika su Tulsa Street(Hove Beach). Raggiunto il locale, aspettiamo l'arrivo di Mikhail e dei suoi uomini, dopodiché leggiamo il messaggio inviatoci sul cellulare da Dimitri che ci segnalerà un giubbetto antiproiettile lasciato di fianco ad un cassonetto su Oneida Avenue, di fianco al Perestroika. Raccolto il giubbetto, entriamo nel Perestroika dove si attiverà un filmato in cui Niko spiegherà a Mikhail il motivo per il quale si trova li. Ultimato il filmato, eliminiamo rapidamente i due nemici di fronte a noi, dopodiché ripariamoci dietro il carrello a sinistra così da eliminare i nemici dietro il bancone e quelli che entreranno dalla porta in fondo a destra, oltre il palcoscenico. Dopo aver eliminato le guardie, affrontiamo Mikhail che dopo aver subito un paio di colpi, fuggirà dalla porta a destra facendo entrare nell'area una nuova ondata di nemici. Eliminiamo le guardie che entreranno e superiamo subito dopo la porta riparandoci subito dietro la colonna così da poter affrontare in tutta sicurezza le guardie vicino l'uscita. Liberato il passaggio, usciamo fuori dal locale e ripariamoci velocemente dietro il cassonetto in fondo così da non essere alla merce dei proiettili delle guardie e dello stesso Mikhail che sparerà da in fondo al vicolo. Eliminate le guardie a terra, andiamo in fondo e risaliamo le scale ascoltando Mikhail che avvertirà Niko di non fidarsi di Dimitri, l'uomo che ha scelto i soldi alla vita del suo amico di lunga data. Una volta in cima al tetto, Mikhail lascerà cadere la sua arma, prendiamo quindi la pistola ed uccidiamo Faustin.

Dopo aver fatto fuori il boss della Mafia Russa Niko contatterà Dimitri confermandogli la morte dell'uomo così da permettere a Dimitri di preparare l'incontro con Petrovic per concludere gli affari e mettere da parte i dissapori causati da Faustin.

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Salvataggi: PS3

Dopo aver eliminato Mikhail, dovremo chiamare o potremo attendere che Dimitri ci chiami informandoci riguardo l'incontro con Petrovic. La situazione, a detta del russo, sembra esser stata sistemata e Dimitri afferma di essere in possesso della nostra parte di denaro per il lavoro svolto, la cosa strana è che Dimitri darà appuntamento a Niko all'interno della zona portuale, in un capannone con l'affermazione che all'incontro Niko dovrà venire da solo. Dopo poco aver ascoltato le parole di Dimitri, verremo contattati da Little Jacob che si offrirà di coprirci le spalle dopo aver sentito che Dimitri non è affatto una persona di cui fidarsi.
Raggiunto il capannone, troveremo Dimitri che ci metterà di fronte ad un altro uomo del passato di Niko: Ray Bulgarin. Questo tizio ha un conto in sospeso con Niko, secondo il russo infatti il nostro uomo è fuggito anni addietro con i soldi e con un carico di materiale di suo possesso.

Ultimate le discussioni, ci troveremo con il capannone invaso dagli uomini di Dimitri e Ray, ripariamoci quindi rapidamente a sinistra e cominciamo con l'eliminare i nemici piazziati sulle balconate a destra e sinistra, dopodiché, avanzando sempre in modo da non lasciare Jacob sotto il fuoco nemico, ripuliamo il piano terra raggiungendo così l'armatura e il kit medico a destra. Sfruttiamo la copertura offerta dalla casupola per eliminare gli altri nemici che compariranno, facendo particolare attenzione a quelli piazzati sulle travi in cima al capannone. Eliminati tutti i nemici, ad eccezione di Bulgarin e Dimitri che fuggiranno dalla porta del capannone, dovremo affrontare la polizia che circonderà l'area dopo aver sentito la sparatoria. Avviciniamoci a questo punto alla porta, ripariamoci e togliamo di mezzo il maggior numero di poliziotti possibile - non lasciamone vivi più di due o non ci sarà semplice fuggire.

Ripulita l'area, usciamo e rapidamente infiliamoci nella Voodoo di Little Jacob parcheggiata a destra, accendiamo l'auto e appena il giamaicano sarà a bordo, scattiamo a tutta velocità fuori dalla zona portuale così da seminare la polizia ed azzerare il nostro livello di sospetto. Una volta al sicuro dagli occhi della polizia, raggiungiamo l'Homebrew Cafe su Tulsa Street e lasciamo Jacob sul luogo per dargli la possibilità di unirsi a Badman ed il suo gruppo così da organizzare qualcosa mentre a noi e Roman sarà consigliato di sparire per un po' da Broker.

Soluzione alternativa: Dopo aver ripulito il capannone, è possibile sviare l'attenzione della polizia senza far fuori nessun agente. Recuperiamo il kit medico all'interno dello stanzino nel capannone, dopodiché usciamo rapidamente fuori dalla struttura e raggiungiamo il mare a destra. Da qui, nuotiamo al di fuori della zona di sospetto, con solo due stelle accese e muovendoci a nuoto, non spunteranno infatti né elicoterri né motoscafi della polizia. Una volta fuori dalla zona di sospetto, torniamo sulla terra ferma e riuniamoci a Little Jacob.