Vicende e panorami è una sfida a checkpoint in Maverick che si attiva in automatico salendo a bordo del Maverick fermo all'interno dell'Escobar International.

La sfida consiste in una corsa attraverso vari checkpoint con un metro di divertimento che viene influenzato dalla velocità di volo e dall'altezza da terra. Questo metro è causato da turisti che si trovano a bordo dell'elicottero, ogni checkpoint infatti viene considerato un punto panoramico dove fermarsi mantenendo l'elicottero il più stabile possibile per permettere ai turisti di fotografare il panorama con tranquillità.

La sfida si divide in cinque livelli, nei primi due dovremo raggiungere tre checkpoint entro quattro minuti, mentre nel terzo, quarto e quinto livello dovremo raggiungere quattro checkpoint entro cinque minuti. Completati i check di ogni livello, dovremo tornare all'Escobar International per completare il livello attivo ed attivare il successivo.

Una volta ultimata la storyline di Grand Theft Auto: Vice City Stories sarà disponibile la sfida "Tuono di lamiera" in Hunter attivabile all'Escobar International. L'elicottero militare si trova parcheggiato all'interno dell'aeroporto vicino l'ingresso posteriore, quello vicino al porto.

La sfida consiste in un percorso da completare in quattro minuti, la parte difficile di questo percorso consiste nel distruggere dei bersagli, diversi Barracks OL, che compariranno ogni volta che supereremo due checkpoints. L'Hunter è dotato sia di missili che di mitragliatore, il modo migliore per distruggere gli obiettivi è ovviamente colpirli con i missili, ma se trovate molte difficoltà a bilanciare l'elicottero militare, sfruttate il mitragliatore che aggiancia in automatico gli obiettivi.

Completando la sfida sotto i quattro minuti di tempo otterremo il compenso in denaro, dopodichè si potrà riattivare la sfida tentando di battere il record precedentemente registrato.

La sfida "Sulle ali del crimine" si attiva salendo a bordo del Biplano presente sulle piste dell'Escobar International.

La sfida consiste in una semplice gara a checkpoint che bisogna completare entro e non oltre i quattro minuti di tempo. Il percorso ci porterà a fare il giro completo di Vice City Mainland partendo e tornando all'Escobar passando da Viceport, Little Havana, Starfish Island, Little Haiti, Downtown e Little Havana.

Completando la sfida sotto i quattro minuti si otterrà il compenso in denaro, dopodichè si potrà riattivare la sfida tentando di battere il record precedentemente registrato.