In questa sezione ci occupiamo delle missioni svolte per conto di Ray Machowski. Il punto di contatto si trova nell'ingresso del bagno per uomini dentro il parco Belleville. Uscendo dal nascondiglio di Shoreside, girate a destra, superate il primo semaforo, al secondo entrate all'interno del parco, percorrete circa metà parco, dopodiché girate a destra e percorrete la strada sino ad arrivare ai bagni.

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Salvataggi: PC 1.0

Un collega di Ray sta cominciando a cantare, infatti è già stato inserito all'interno del programma di protezione per i testimoni.
La nostra missione consiste nell'eliminare questa persona, Ray ci fornirà delle granate per "stanare l'uccellino dalla gabbia".

Avviciniamoci alla camera dove vengono custoditi i testimoni sotto protezione e lanciamo una granata attraverso la finestra. Appena la casa prenderà fuoco, il garage si aprirà, tre poliziotti da dentro il garage ci spareranno mentre il collega di Ray fuggirà in auto. Un buon modo per evitare la fuga è parcheggiare un veicolo pesante davanti il garage, veicoli come Bus o Flatbed, in questo modo avremo la possibilità di lanciare delle granate o utilizzare un mitragliatore, per far saltare tutto e tutti in aria, cosa fattibile anche con il Bazooka, se ne siete entrati in possesso tramite le missioni secondarie vigilante.

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Salvataggi: PC 1.0

Phil, collega di guerra di Ray ha bisogno di una mano per difendersi da un attacco che il Cartello farà nella sua caserma. La nostra missione consiste nel salvare Phil e respingere questo attacco.

Appena arrivati in caserma, Phil ci permetterà di prendere gratuitamente tutte le armi disponibili prima dell'arrivo del Cartello. All'arrivo dei nostri bersagli mobili, una dozzina di Colombiani, cominciamo a provare gli effetti delle nuove armi su loro, fate molta attenzione ai Colombiani che spuntano da dietro i container a destra. Cercate di proteggere Phil dai colpi dei Colombiani e tutto filerà liscio.

Bonus: Al termine della missione la Caserma di Phil Cassidy sarà disponibile e potrete acquistare armi pesanti a prezzi interessanti.

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Salvataggi: PC 1.0

Una persona molto importante di Liberty City è stata fotografata in un party all'obitorio e Ray ha promesso che queste fotografie verranno eliminate prima di arrivare su qualche tabloid o addirittura al tribunale.

La nostra missione sarà recuperare sei pacchetti di prove che si trovano a bordo di un Bobcat che sta girando per la città. L'unico modo per recuperare le prove è tamponare il veicolo fino a che un pacchetto non cada, recuperare il pacchetto caduto e tornare a tamponare il mezzo, è necessario recuperare il pacchetto caduto o dal Bobcat non ne cadranno altri. Sfortunatamente la polizia non approverà questa nostra mostra, appena tamponeremo il mezzo saremo subito ricercati e maggiore sarà il numero di tamponamenti, maggiore sarà la veemenza della polizia, cerchiamo quindi di utilizzare mezzi pesanti e potenti come il Caserma OL, recuperabile alla caserma di Phil o il Flatbed.

Una volta recuperati tutti e sei i pacchetti, scendiamo dal nostro veicolo e facciamolo saltare in aria per eliminare le prove.

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Salvataggi: PC 1.0

Un altro ex collega di Ray sta cominciando a parlare troppo e a Ray questa storia non va giù. L'ex collega va costantemente a pescare, a bordo della sua barca, nella zona del Faro di Portland.

Recuperiamo la Predator che si trova nella banchina vicino al condominio di Asuka e dirigiamoci con questa verso il faro dove incontreremo il nostro obiettivo. Cominciamo a sparare fino a che la barca non salta in aria, facciamo attenzione anche ai barili che l'ex collega di Ray farà cadere in mare, sono altamente esplosivi. Se i barili scompariranno dal retro della barca del nostro obiettivo, significa che l'ex collega si sta dirigendo verso terra, cerchiamo di farlo saltare in aria prima e in caso non ci riuscissimo, seguiamolo a terra e facciamolo fuori con una raffica di mitra.

Curiosità: In questa missione sarà l'unica volta durante il gioco che potrete vedere il veicolo più raro del gioco, la Ghost Missing, in italiano "fantasma", una Predator completamente nera.

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Salvataggi: PC 1.0

Non siamo riusciti a far fuori l'ex collega di Ray, in qualche modo si è salvato ed oggi sarà trasferito dall'ospedale di Staunton Island alla caserma della polizia per interrogarlo riguardo i loschi affari di Ray... questo non deve accadere.

Dirigiamoci verso l'ambulanza e cominciamo a colpirla, se questa scapperà, allora si tratta dell'ambulanza con il collega di Ray, in caso contrario un messaggio ci avvertirà che si trattava di un tranello mentre il collega di Ray viene trasportato su di un'altra ambulanza. Una volta trovato il veicolo giusto, colpitelo fino a che il collega non cade fuori, a questo punto dovremo farlo fuori, ma l'ingessatura è antiproiettile ed ignifuga, servono quindi delle grosse esplosioni per farlo fuori, roba fattibile solo con granate e bazooka. Fate attenzione alla polizia e cercate di essere rapidi.

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Salvataggi: PC 1.0

Ray è stato definitivamente scoperto. I servizi speciali gli stanno dietro e lui non deve e non vuole essere preso. Ha già prenotato un volo per Miami, deve solo riuscire ad arrivare sano e salvo all'aeroporto.

Dato che non sarà possibile passare dal ponte che collega Shoreside a Staunton e non c'è abbastanza tempo per passare dal sottopassaggio Porter, la strada che dobbiamo fare è la metropolitana. L'entrata della metro è di fronte all'ospedale, entriamo da li e giriamo a destra, alla fermata di Shoreside Vale, saliamo le scale e spunteremo nella piazza che si trova alla fine dell'aeroporto. Tutto questo dovrà essere fatto ovviamente in auto e non con il treno.

Un altro modo per superare la missione con facilità è l'utilizzo di un veicolo resistente ai proiettili e l'unico veicolo di questo tipo, per adesso, è il Rhino che si può comodamente trovare alla caserma di Phil. Andate a recuperarlo prima di avviare la missione, non avrete tempo per farlo durante.

Bonus: Come premio per la missione, oltre ai soldi, Ray ci permetterà di accedere al suo garage personale dove troveremo armi, armatura ed una Patriot corazzata e resistente ai proiettili, ottima per missioni ad alta quantità di piombo.