In questa sezione ci occuperemo dell'unica missione svolta per conto di Cherie, una squillo che si è stancata delle attenzioni a pagamento dei suoi clienti. Sbloccheremo Cherie ed il suo incontro al termine della missione "Yu Jian", la missione introduttiva che ci apre le porte di Liberty City. La disponibilità del personaggio è solo notturna, ciò significa che dovremo aspettare che scenda il buio per poterci incontrare con la ragazza.

Incontreremo per la prima ed unica volta Cherie all'interno dei vicoli nel blocco a sinistra rispetto al Pay 'n' Spray di Northwood. Raggiunta la ragazza riceveremo un primo tentativo di approccio, ma subito dopo la donna si rivelerà per ciò che è veramente, ossia una pazza resa tale dalla quantità di maniaci che negli anni hanno approfittato delle ragazze di strada per poi sparar loro in mezzo agli occhi per riprendersi i soldi spesi - e qualcosina in più. Cherie è stanca di questo ed ha organizzato un gruppo per contrastare questi uomini: fino alla morte.

Ottenuti i comandi tiriamo fuori la migliore arma che possediamo - sarebbe consigliabile un fucile d'assalto, ma anche le piccole mitragliette vanno bene nel caso in cui i fucili siano finiti. Nell'area giungeranno in totale dieci prostitute, Cherie compresa, che di volta in volta ci spareranno con armi sempre più potenti, ciò che dobbiamo fare è sopravvivere all'attacco, anche se questo, purtroppo, significa che le donne che hanno felici tanti uomini devono morire. Le ragazze spunteranno da tutti i vicoli del blocco di edifici e allo stesso modo, anche la polizia giungerà nell'area alzando il nostro livello di sospetto a livelli stratosferici, fortunatamente una volta eliminata la decima prostituta, la missione si concluderà azzerando anche il livello di sospetto.

Soluzione alternativa: Se vogliamo essere dei gentiluomini e non eliminare Cherie e le sue compagne - ma soprattutto se non vogliamo rischiare la pelle ed alzare il nostro livello di sospetto - è possibile ultimare la missione anche fuggendo dall'area il più velocemente possibile, una volta lontani la missione si concluderà ugualmente con successo.