Helena Wankstein è la seconda ragazza che, seguendo l'ordine del gioco, potremo incontrare, potremo perchè la scelta di questo incontro è completamente nelle mani del giocatore in quanto Helena non si trova all'interno di nessuna missione della storyline. Per incontrare Helena sarà necessario andare a Blueberry sul tetto di Ammu-Nation dove la ragazza si sta allenando al tiro a segno con la sua pistola.
Helena è un'amante delle armi e dei giochi pericolosi, ama gli uomini con stile e le cose costose, conviene infatti presentarsi sempre con un mazzo di fiori in mano, fiori che potete facilmente recuperare alla stazione di servizio accanto alla rimessa "RS Haul". Helena predilige le zone e i paesi della campagna, ma non disdegna comunque un salto a Los Santos per mangiare, cercate comunque di stare in città il meno possibile, Helena potrebbe cominciare ad averne abbastanza e arrabbiarsi con CJ.

Dove incontrarla: La casa in campagna di Helena si trova a Flint Range, uscendo dall'uscita più a sud di Los Santos, superate la Flint Intersection e guardate a sinistra, in cima ad una collinetta che sovrasta diversi campi dove sono presenti trattori e delle mietitrebbia. Sulla cima della collinetta è presente una casa completamente in legno con un capanno di fronte, quella è la casa di Helena. Gli orari migliori per trovare Helena a casa sono la mattina, all'incirca verso le otto.

Dove portarla a cena: Helena adora i grossi ristoranti costosi, nonostante il quartiere Rodeo non le sia di gradimento, sarà qui che troverete il miglior luogo per pranzare, potete trovare infatti il World of Coq, un enorme ristorante all'interno di un edificio a vetrate nere. Passate da Vinewood per arrivarci o comunque cercate di stare nella zona di Rodeo il meno possibile.

Dove farla divertire: Helena adora le passeggiate, non c'è nulla di meglio che metterla quindi a bordo di una Sanchez e portarla in giro per la campagna di San Andreas, bisogna però fare attenzione alla velocità; se sarete troppo veloci o troppo lenti, Helena si arrabbierà mandando a monte l'appuntamento, cercante quindi di capire bene la velocità preferita, in sostanza la velocità che si ha quando si corre scattando a piedi all'incirca ed aspettate che la barra del divertimento si riempia del tutto. Attenzione a non fare incidenti, non c'è nulla che fa più arrabbiare Helena di un incidente.

Dove portarla a ballare: Helena odia in generale qualsiasi città, le discoteche si trovano tutte in città e la più vicina è a Los Santos , nel quartiere Idlewood. Il club si chiama Alhambra ed è sempre aperto, per permetterci di migliorare anche le capacità di CJ con il ballo o per meglio dire, le capacità del giocatore con la gestione del ballo. Per far contenta Helena, bisogna completare la sessione di ballo con un punteggio pari o superiore a 4000 punti, se si ultimerà con un punteggio inferiore, l'appuntamento fallirà.

Fisicità CJ amata: Helena ha gusti abbastanza particolari riguardo gli uomini, ama infatti l'uomo senza un filo di muscoli, o comunque con molto poca massa muscolare e magri, ma la cosa che la attrae maggiormente è lo stile, il sex appeal insomma. Per poter fare colpo su di lei bisogna infatti cercare di portare al massimo questa statistica, cercate quindi di vestirvi con abiti costosi, di stile e di arrivare all'appuntamento a bordo di una bella macchina che vi doni molto sex appeal.

Omaggi: Appena vi metterete insieme a Helena, potrete avere accesso al suo capanno dove sono conservate delle utilissime armi. Una volta raggiunto il 100% otterete invece gli abiti agresti.