All'interno del mondo di San Andreas sono presenti sei ragazze con cui CJ può iniziare una relazione. Ogni fidanzamento porterà degli aiuti e bonus utili allo svolgimento del gioco. La gestione del fattore "fidanzate" è stato molto curato da parte di Rockstar, ogni ragazza infatti è attratta da un determinato tipo di fisico, hanno tutte dei gusti diversi, sia riguardo il divertimento che per il cibo e molto altro ancora.

Le fidanzate saranno sbloccate durante la missione "Burning Desire..." svolta per conto della squadra C.R.A.S.H. nella prima parte di missioni di Los Santos, dove incontreremo Denise Robison, la prima ragazza del gioco. Denise diventerà in automatico una nostra ragazza, esattamente come Millie Perkins, entrambe infatti le incontreremo nello svolgimento di due missioni, mentre per le altre quattro ragazze, la scelta di conoscerle e frequentarle resta al giocatore.

All'interno di queste pagine sono presenti delle schede informative dedicate ad ogni ragazza con le informazioni necessarie per portare il rapporto al 100%, i gusti, i posti amati e quelli odiati, le fasce orarie, i posti dove incontrarle per la prima volta e quelli dove andarle a prendere per un appuntamento, senza ovviamente dimenticare, i bonus forniti da queste.
Tutte e sei le ragazze del gioco si possono uccidere, se lo farete, queste scompariranno dal gioco eliminando anche i bonus immediati e futuri che il rapporto vi poteva fornire.

Prima di lasciarvi alle schede, vi diamo comunque qualche consiglio di base utile per ogni ragazza.

Ogni donna desidera un uomo sexy, assicurati quindi di non vestire CJ come un vagabondo ma di scegliere un abbigliamento che metta in risalto il fascino (per esempio, evita i vestiti di SubUrban) e fate fare un bel taglio di capelli a CJ.

Le macchine costituiscono inoltre una grossa porzione di sex appeal, cercate quindi di non andare a prendere la vostra ragazza con una Clover multicolore o ancora peggio con un rottame e soprattutto guidate con prudenza se la vostra ragazza è in auto.

Il sex appeal può quindi essere diviso in questo modo: 30% vestiti, 30% taglio/tatuaggi e 40% auto. L'auto conteggiata sarà l'ultima da cui siete scesi per uscire con la vostra ragazza, per avere maggiori informazioni su quale auto è dona maggiore sex appeal, visitate la sezione Veicoli del nostro sito.

In giro per lo stato di San Andreas sono presenti quaranta mazzi di fiori, se ne prenderete uno e lo darete alla vostra ragazza, otterrete un bonus maggiore di "innamoramento". Ma i fiori non sono l'unica cosa che potete regalare alle vostre ragazze, esistono infatti anche dei vibratori (dildo) in giro per lo stato, potete trovarne uno all'interno della Centrale di Polizia di Los Santos a Pershing Square. Regalare un dildo o un mazzo di fiori farà sempre felice la vostra ragazza e soprattutto voi grazie all'incremento della percentuale del rapporto.
In ogni rapporto che si rispetti, è possibile baciare le proprie ragazze, per far questo sarà sufficiente avvicinarsi alla propria ragazza, aspettare il massaggio che ci dirà quale tasto premere per baciare la ragazza e premerlo. Se l'appuntamento con la ragazza finirà bene, il bacio fornirà un bonus sull'innamoramento.

Se si vuole mantenere un buon rapporto è importante curarlo sempre, se si trascura la propria ragazza o se le si darà buca ad un appuntamento, la percentuale di innamoramento scenderà velocemente sino al punto in cui la ragazza mollerà CJ senza possibilità di rimettersi insieme. Un appuntamento finito bene incrementa la percentuale di innamoramento del 5%, a cui bisogna aggiungere un'altro 2% se si bacia la ragazza e le si regala qualcosa, un appuntamento finito male invece fa scendere la percentuale del 5%, i punti bonus non vengono conteggiati in questo caso.
Esiste inoltre la possibilità di aumentare il successo di un appuntamento di un altro 4%. Questo aumento con un'alta percentuale di rapporto con la ragazza, succederà infatti che se porterete a buon fine l'appuntamento, la ragazza inviterà CJ in casa, con la scusa di offrire un caffè caldo, ma in realtà sarà per fare sesso.
Ogni rapporto parte con una percentuale di innamoramento del 15%, è quindi importante non sbagliare più di tre appuntamenti consegutivi all'inizio del rapporto o sarà la fine.

Esiste comunque un modo per non essere mai scaricati dalle proprie ragazze anche dopo una seguenza infinita di appuntamenti andati male, basta infatti raccogliere tutte e cinquanta le ostriche che si trovano nei mari, fiumi e piscine di San Andreas.

Ultimo consiglio, ma non meno importante, è quello di stare molto attenti a gestire le proprie fidanzate senza commettere errori. Se si ha una percentuale di relazione molto bassa e si prende un appuntamento con una ragazza per poi uscire con un'altra, verrete "beccati in fragrante". Infatti la ragazza a cui avete dato buca vi inseguirà e se non la seminerete, manderà il vostro appuntamento all'aria, facendo diminuire la percentuale di relazione sia della ragazza con cui siete usciti che di quella tradita.