Descrizione: Mike è il nostro alter ego virtuale. Siamo dei delinquenti di bassa lega, finalmente dopo anni di atti illegali decidiamo con il nostro miglior amico di abbandonare il mondo malavitoso e dedicarci completamente a godere i frutti dei nostri precedenti lavori.
La morte del nostro amico ci catapulterà in una storia piena di sorprese, tradimenti e ricordi.
Dovremmo svolgere molte missioni, fare favori a persone più o meno potenti della Liberty onesta e disonesta fino a scalare la gerarchia malavitosa della città diventando il pericolo pubblico numero 1.

Incontrato a: Portland.
Descrizione: Vinnie è il nostro amico, il nostro mentore. Ci ha guidato per anni in questa vita, ci ha insegnato i lati buoni e cattivi della vita del delinquente, presentandoci all'uno o all'altro Boss della città. Nonostante tutti i suoi insegnamenti, nell'ultimo periodo Vinnie ha cominciato a comportarsi in modo strano dandoci dei lavori per conto della Mafia, lavori che di certo non sarebbero stati necessari per le nostre tasche.
Insieme a noi decide di dividere a metà i frutti del mestiere e andare via dalla città andandosi a godere il tutto.
Purtroppo le cose non andranno come programmate, il nostro amico verrà fatto fuori e tutti i nostri soldi scompariranno insieme a lui.

Incontrato a: Portland e Shoreside Vale.
Descrizione: Il caro bombarolo onnipresente. Mullan, questo il suo vero nome, ci aiuterà a scoprire qualcosa subito dopo la morte di Vinnie, oltre a farci conoscere della nuova gente che ci può essere d'aiuto a Liberty.
Oltre ad occuparsi del suo negozio di bombe per auto, 8-Ball gestisce anche un gruppetto di ragazze che lavorano per strada.
Dopo averci dato un primo aiuto a Portland, 8-Ball ci lascerà un messaggio, tramite il suo aiutante, in cui ci informa che ha dovuto lasciare subito la città perché rischiava di essere fatto fuori, ma null'altro. Scopriremo tutto quello che è successo una volta arrivati a Shoreside, ma da Portland a Shoreside Vale la strada è lunga... molto lunga.

Incontrato a: Portland.
Descrizione: Jonnie è il proprietario di un bar giù a Portland. È un uomo che predilige i fatti alle parole e sopratutti i fatti eclatanti, quelli che tirano su un bel po' di casino.
Lo incontreremo nell'ultima missione affidataci da 8-Ball e dopo un breve casino da risolvere, ci darà anche lui una mano a capirci qualcosa di più nella intricata trama che avvolge la morte del nostro amico.
Una volta terminate le missioni per conto di Jonnie, avremo accesso alla seconda città, Staunton Island.

Incontrato a: Staunton Island e Shoreside Vale.
Descrizione: King Courtney è a capo degli Yardie, gang di spacciatori sballati e venditori di caffè. Questo Boss è pieno di se, talmente tanto da definirsi il vero padrone di Staunton, cosa assolutamente non vera. Vive in una barca al porto di Staunton Island e il nostro rapporto con lui è dall'inizio fino alla fine abbastanza burrascoso fino a che tutti i problemi si risolvono nel migliore dei modi.
Incontreremo King Courtney a Staunton Island e Shoreside Vale, sarà una pedina fondamentale per completare il gioco nel migliore dei modi.

Incontrato a: Staunton Island e Shoreside Vale.
Descrizione: Cisco è l'uomo che sta a capo dei Colombiani. È una persona dal carattere calmo, nonostante il suo ruolo, un fissato dell'educazione e della pulizia. È fiero di essere un immigrato illegale messicano, nonostante sia originario della Colombia e il suo lavoro primario è quello di spacciare, tramite i suoi aerei, droga messa all'interno di tacchi cavi per scarpe.
Incontreremo quest'uomo sia a Staunton Island che a Shoreside Vale e devo dire che nonostante sia odioso la maggior parte delle volte, lui e i suoi servizi ci saranno molto di aiuto.

Incontrato a: Staunton Island.
Descrizione: Yuka è la nipotina di Asuka e sarà protagonista di diverse missioni. Nonostante la sua apparente ingenuità, Yuka conosce benissimo le "abitudini" della zia informandoci alle volte di stare attenti.
Il suo posto nel gioco è molto breve, ma è assicurato che è dei personaggi di cui ci ricorderemo maggiormente, sopratutto alla fine di tutti i giochi.

Incontrato a: Staunton Island e Shoreside Vale.
Descrizione: La cara vecchia Asuka. Non è cambiata molto dalle avventure 3D di GTAIII, è la solita maniaca assetata di sesso e violenza. Non accetta i rifiuti e non accetta le prese in giro. Svolgeremo diverse missioni per conto di Asuka e la maggior parte avranno a che fare con i suoi business o i suoi interessi.
Dopo aver completato le missioni di Staunton Island saluteremo Asuka in un modo un po' particolare, che sicuramente non dispiacerà a nessuno.
La rincontreremo a Shoreside Vale, alla fine del gioco, forse per darci una mano o forse per mettersi anche lei contro di noi. Questa è una cosa che dobbiamo ancora capire.

Incontrato a: Portland, Staunton Island e Shoreside Vale.
Descrizione: Questo uomo è un maniaco delle auto, le tratta e ne parla come se fossero delle donne che hanno bisogno di essere curate, accarezzate e gestite con una cura a dir poco maniacale.
È la figura che ci immette nel mondo delle gare d'auto, lui sceglie quali gare farci correre, su che auto e in quanto tempo. Lo incontreremo in tutte e tre le città e ogni gara che ci farà affrontare sarà sempre più difficile della prima, ovviamente il premio finale è ottimo, una formula 1 direttamente a casuccia nostra.
Oltre ad incontrarlo nelle attivazioni delle gare d'auto, questa persona ci darà anche dei consigli durante la missione secondaria "Demolition Football".